PROGRAMA DE LA ASIGNATURA

QUÍMICA ORGÁNICA 1-B

Unidad Nº 1.         Introducción a la Química de los Compuestos de Carbono.

Desarrollo Histórico. Composición de los compuestos orgánicos. Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos. Importancia del Carbono.

• CARBONO. Configuración electrónica. Tetravalencia del Carbono. Hibridación del átomo de Carbono en los compuestos orgánicos: Sp³, Sp², Sp. Características de los orbitales híbridos: Formación, estabilidad, orientación. Representación orbital  molecular. Geometría molecular.

Unidad Nº  2.        Propiedades Intrínsecas y Propiedades Extrínsecas

• PROPIEDADES INTRÍNSECAS O INTRAMOLECULARES. Geometría molecular. Longitud de enlace, ángulo, energía o fuerza de enlace. Polaridad del enlace. Momento dipolar.

• PROPIEDADES INTRÍNSECAS O INTERMOLECULARES. Punto de fusión. Punto de ebullición. Solubilidad. Factores que afectan estas constantes: Geometría  molecular, peso molecular, polaridad, fuerzas intermoleculares (London. Atracciones  Dipolares, Puentes de Hidrógeno).

• GRUPOS FUNCIONALES. Estructura: tipos de átomos, tipos de enlace. Características Físicas y Químicas.

• NOMENCLATURA. IUPAC: Reglas de nomenclatura común.

Unidad Nº  3.        Estereoquímica.

• ISOMERÍA. Definición. Clases de isomería.

• ISOMERÍA ESTRUCTURAL: De cadena, de posición, de función.

• ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERIA: Geometría, Óptica.

• ISOMERÍA GEOMÉTRICA. Condiciones para la isomería geométrica en alquenos y cíclicos. Nomenclatura:  Cis-Trans; Z,E.

• ISOMERÍA ÓPTICA. Actividad óptica (d,l, +, -). Enantiomería. Quiralidad vs. Actividad óptica. Moléculas con un centro quiral. Moléculas con dos o más centros quirales. Nomenclatura: R,S; (D,L; Eritro - Treo) Meso.

• ISOMERÍA CONFORMACIONAL: En compuestos acíclicos y cíclicos. Análisis conformacional: estabilidad de las conformaciones.

Unidad Nº  4.        Estructura y Reactividad.

• EFECTOS ELECTRÓNICOS. Efecto Inductivo: Causas del efecto inductivo. Distancia vs. efecto inductivo. Efecto de Resonancia: Causas de la resonancia. Energía de resonancia. Reglas de resonancia: estructuras contribuyentes y energía de las estructuras contribuyentes. Efectos Estéricos.

• ACIDEZ Y BASICIDAD. Conceptos Ácido-Base: Lowry-Bronsted, Lewis. Factores que afectan la Acidez-Basicidad en los compuestos orgánicos: Estructura.  Electronegatividad. Tamaño. Hibridación. Efecto Inductivo. Efecto de Resonancia. Impedimento Estérico. Sustituyentes. Solvatación. Escala de Acidez-Basicidad.

Unidad Nº  5.        Reacciones Químicas.

• REACCIÓN QUÍMICA. Definición. Representación gráfica. Factores que afectan  una reacción. Tipos de reacciones: Según el tipo de ruptura del enlace: Homolítica y Heterolítica. Según el calor absorbido o desprendido: Endotérmica y Exotérmica. Según los cambios que sufre el sustrato: Sustitución. Eliminación, Adición, Oxidación  y Reducción. Según el reactivo atacante: Nucleofílica y Electrofílica.

• MECANISMOS DE REACCIÓN. Concertado. Complejo (en etapas).  Intermediarios: Radicales libres. Carbocationes. Características de los intermediarios:  Formación. Geometría. Estabilidad.

Unidad Nº  6.        Alcanos y Cicloalcanos.

• ALCANOS. Estructura. Geometría. Nomenclatura. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas: Reactividad. Reacciones químicas: combustión, pirólisis y  halogenación. Mecanismo de halogenación. Síntesis: Hidrogenación: Wurtz;Grignard. Importancia y usos de los alcanos.

• CICLOALCANOS. Estructura. Geometría. Nomenclatura. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas: Reactividad. Reacciones. Importancia y usos de los cicloalcanos.

Unidad Nº  7.        Halogenuros de Alquilo. Sustitución Nucleofílica.

• HALOGENUROS DE ALQUILO. Estructura. Geometría. Nomenclatura.  Propiedades Físicas. Propiedades Químicas: Reactividad. Reacciones: sustitución Nucleofílica. Eliminaciones. Reducción. Gringnard.

• SÍNTESIS. Síntesis a partir de: Alcanos, Alquenos y Alcoholes. Importancia y usos  de los halogenuros de alquilo.

• SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA. Reacción General. Sustrato, nucleófilo, grupo saliente y solvente. Tipos de mecanismo: SN₁ y SN₂.

• Sustitución Nucleofílica Unimolecular. Factores que influyen en este mecanismo:  Estructura del grupo alquilo, naturaleza del nucleófilo. Naturaleza del grupo saliente, efecto del solvente. Evidencias de este mecanismo: Cinética, estereoquímica, Factores estéricos y electrónicos.

• Sustitución Nucleofílica Bimolecular. Factores que influyen en este mecanismo: Estructura del grupo alquilo. Naturaleza del nucleófilo. Naturaleza del grupo saliente Efecto del solvente. Evidencias de este mecanismo: Cinética, estereoquímica,  efectos estéricos, efectos electrónicos. competencia Sn₁ vs SN₂.

• ELIMINACIÓN.  Reacción General. Mecanismos E₁ y E₂. Factores que influyen en  el mecanismo: Estructura del grupo alquilo, naturaleza de la base y del grupo saliente, temperatura. Evidencias: Cinéticas, estereoquímicas, Estéricas y Electrónicas. Sustitución vs. Eliminación.  Nucleofilidad vs.  Basicidad.

Unidad Nº  8.        Alcoholes y Éteres.

• ALCOHOLES. Estructura. Nomenclatura. Propiedades Físicas y Químicas. Reacciones Químicas. Ruptura del Enlace C--OH: Reacción con PX3. Deshidratación. Ruptura del enlace CO--H. Reacción como ácidos: Reacción con  metales activos.

• Oxidación: Alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Polialcoholes. Síntesis.  Halogenuros de Alquilo, Alquenos, Alcoholes. Usos e importancia de los alcoholes.

• ÉTERES. Estructura: lineal y cíclica. Nomenclatura. Propiedades Físicas y Químicas. Reacciones: ruptura con ácidos. Síntesis. Usos e importancia de los éteres.

Unidad Nº  9.        Alquenos, Alquinos y Dienos.

• ALQUENOS, ALQUINOS Y DIENOS. Características Generales. Estructura. Geometría. Nomenclatura. Propiedades Físicas y Químicas. Reacciones. Adicción Electrofílica. Reacción General. Mecanismo. Intermediarios Abiertos y Cíclicos. Adición Markonikov vs. Antimarkonikov. Hidrogenación: Calor de hidrogenación vs.Estabilidad. Hidratación, Hidrohalogenación, Oxidación. Formación de  acetiluros  metálicos: acidez de alquinos. Importancia y usos de los Alquenos, Alquinos y  Dienos.

Unidad Nº 10.      Compuestos Aromáticos.

• BENCENO Y DERIVADOS. Estructura. Representación (Kelulé) Geometría. Estabilidad: Calos de Hidrogenación. Aromaticidad. Condiciones para la  aromaticidad. Nomenclatura. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas. Sustitución electrofílica aromática. Reacción general. Mecanismo. Reacciones  específicas: Nitración. Halogenación. Sulfonación. Alquilación. Acilación. Generación de las partícula atacante para cada una de estas reacciones. Disustitución en el anillo. Efecto de los grupos sustituyentes: Sustituyentes dadores de electrones: Activadores  (directores o-p). Sustituyentes atractores de electrones: desactivadores (directores meta). Usos e importancia del benceno y sus derivados.

Unidad Nº 11.      Aminas.

• AMINAS. Alifáticas y Aromáticas. Estructura. Nomenclatura. Propiedades Físicas.  Propiedades Químicas. Reacciones: Basicidad, formación de sales. Alquilación,  Formación de Amidas. Reacciones de sales de diazonio. Reacción de Sandmayer. Test de Hinberg.

Unidad Nº 12.      Compuestos Carbonílicos.

• ALDEHÍDOS Y CETONAS. Estructura. Nomenclatura. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas. Reacciones. Oxidación: Tollens, Haloformo, Fehling, Benedict. Reducción: Clemmensen. Wolff-Kishner. Adición Nucleofílica: Reacción  general. Mecanismo. Catalizado por ácido-base. Adición de: HCN, H₂O, ROH, RmgX, NR₃ (R:H, alquil). Usos e importancia.

Unidad Nº 13.      Ácidos Carboxílicos y Derivados.

• ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Estructura. nomenclatura. Propiedades Físicas.  Propiedades Químicas. Reacciones. Acidez. Formación de sales. Reacciones en las  que intervienen el grupo OH: Formación de amidas, cloruros de ácidos, ésteres. Reacciones de los Derivados de Ácidos. Reacción general. Mecanismo. Hidrólisis. Usos e importancia de los ácidos carboxílicos y sus derivados.

Unidad Nº 14.      Macromoléculas.

• CARBOHIDRATOS. Definición. Clasificación. Consideraciones sobre la estructura. Isomerismo óptico. Estructura cíclica. Propiedades Físicas. Propiedades Químicas. Reacciones. Azúcares reductoras.  Oxidación. Reducción. Fermentación. Reacción  de yodo. Pruebas coloreadas con furfural. Formación de acetales. Importancia.

• LÍPIDOS. Definición. Clasificación. Propiedades químicas. Formación de acroleina. Hidrogenación. Índice de Yodo. Hidrólisis. Importancia.

• PROTEÍNAS. Aminoácidos. Clasificación. Consideraciones sobre su estructura:  niveles de organización. Estructura primaria, secundaria, terciaria, cuaternaria. Propiedades coloidales de las proteínas. Reacciones.